虽然清朝还有举人拣选当官的路子，但是他一个广东举人想要“拣”到一个官，而且还不亏本，那是根本不可能的。而一个亏本官对黄家来说没什么意义.黄家已经有黄万霖、黄植生两个不大不小的官了。如果他俩都护不住鹅塘黄家的产业，多他一个“亏本芝麻官”也是白给。
譬如现在这情况，遇上了王辅臣、王忠孝这两个要反不反的反贼，用两广总督的权威和两万强兵的军威，硬夺了他家的土地，还把他的几个弟弟、儿子、女儿、侄子、侄女都给一股脑抓了押去了不知道什么地方？搞不好都已经害死了！
而他当时并不在家乡，而是在广州跟着平南王的二公子尚之孝混呢！他虽然绝了通过拣选“拣”一个官的念头，但还是想当官的，而且还给他找到了个门路——勾搭上尚可喜的“六大公子”（有镶蓝旗佐领的公子）中的一个。勾搭上他们，就能通过他们的门路，花点钱办一个镶蓝旗的包衣奴才。
身为汉人，黄林生黄举人想要“拣”一个官是很亏的。但他如果成为了包衣奴才，那可就“在旗”了。旗下的举人可不多，想“拣”个官还不是易如反掌？
况且，旗人举人拣选入仕的前途，可比汉人进士还要好！
所以，他就走了尚可喜的大军师金光的路子，混到了尚之孝身边，当了个师爷。而这也让他躲过了“香岛之劫”，没有被抓去香岛伺候吴三畏，而且这一回还得到了一个“跳进奴门”的机会——混进澳门商市当内应！
这个计策是他的恩师金光金大军师想出来的，根据金光的计划，尚家取三县收濠澳的方案是水陆并进外加内应起事！
其中的陆路当然就是尚之孝、李烂率领的一万余人.他们说是要偷袭，但大概率会被发现，所以金光实际上安排给尚之孝、李烂的任务是有上限、下限的。
上限当然是一路推到濠澳半岛的北大门拱北城寨，然后配合陈世凯的水军和提前埋伏进去的内应夺取濠澳！
下限则是攻打香山县城，并且吸引濠澳的王家兵马北上支援，为内应和水军联手夺取濠澳创造条件。
不过金光也没有指望一个黄四爷就能把澳门商市给搞乱了，黄四爷的主要任务就是两个，一是带路，他给尚之孝当走狗的时候去过好几次濠澳替主子做买卖。所以他可以比较容易地将尚之孝派出的死士领入鱼龙混杂的澳门商市。
二是摇旗呐喊，黄林生是新会豪门。在新迁入的澳门商市的新会、新宁和香山士绅中，颇有点熟人，一旦澳门商市当中混乱
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