第二次，梁山泊吴用举戴宗，书信不怀好意。
宋江回家被抓，刺配江州牢城。
此时，宋江是真不想上梁山，特意绕道，但还是被梁山众好汉“请”上了山。
做局的当然是吴用，但被推到前面的还是晁盖。
粗线条的晁盖看不出宋江已经非常明显地疏离，还傻愣愣的谢道：“自从郓城救了性命，兄弟们到此，无日不想大恩。前者又蒙引荐诸位豪杰上山，光辉草寨，思报无门！”
宋江先解释不来梁山的原因“杀死**逃在江湖上”“偶然村店里遇得石勇”“父亲恐怕宋江随众好汉入伙去了”，又说自己前途还很光明“今配江州，亦是好处”，再说“今来既见了尊颜，奈我限期相逼，不敢久住，只此告辞”。
晁盖却不让，叫许多头领都来参拜了宋江，并斟酒。
酒至数巡，宋江起身相谢，坚持要走。
哈搓搓的晁盖立即拿押送公人的性命相挟。
宋江真火了，道“这等不是抬举宋江，明明的是苦我”，又说“做了不忠不孝的人在世，虽生何益”，还发狠话“如不肯放宋江下山，情愿只就众位手里乞死”！
说罢，泪如雨下，拜倒在地。
众好汉一看，说好的一起演戏呢，怎的还较真了，这还怎么玩？
既然不能强留，晁盖退一步，只留宋江住一日便走。
这期间，一直是晁盖和宋江唱对台戏，吴用全程冷眼旁观，只在次日送行时修书一封举荐戴宗。
此时，宋江还是不清楚吴用在梁山的真实地位和手段，但本能的不信其人，待到江州后，明知戴宗这人的“凶名”，宋江却偏不拿出吴用的书信，最终靠自己的手段成功折服戴宗，使其由吴用的“线人”变成了自己的“小弟”。
这次交锋，吴用藏头露尾，不着痕迹。
宋江已有戒心，管你明枪暗箭，统统不吃，还成功折服戴宗，把对方的“钉子”变成自己的“棋子”，算是扳回一局。
第三次，梁山泊戴宗传假信，宋戴二人同上断头台。
宋江醉酒题反诗，被抓后，蔡九知府遣戴宗送信给蔡京。
戴宗阴差阳错间被抓到梁山，众好汉得知宋江之事，“请”来萧让、金大坚，伪造了蔡京的回信，让戴宗带回江州救宋江。
众头领送走戴宗，回到大寨继续筵席嗨皮。
正饭酒间，吴用算着时间差不多“这早晚已走过五百里了”，主动爆出书信的漏
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