张士诚占据的地盘自古就是粮食产地，是有名的鱼米之乡，再加上有着海盐之利和众多人口，使得张士诚成为元末群雄中最富有的一个，活生生一个土大款。即使张士诚不是天底下最强的那个，但无疑是最富的那个。
尽管张士诚生性狡诈，喜好猜忌，但是他对于部下却是十分诚恳宽大，有福同享，有难同当。他文化水平不高，还不爱读书，导致在大事上也没有太多的主见，即使手下的将领们做错事打了败仗，他也不忍心责备和处罚，反而念及都是自己当年一起贩盐的老兄弟而多加照顾。
他和他的兄弟们最喜欢做的事就是盖阔气的大房子，修美丽的园林，养歌姬和女优，搜集珍贵的古董，成天宴会歌舞，懒得管理军政要事，全都甩给幕僚处理。甚至在出兵打仗时，他手下的将领们也带着妓女随军解闷，即使损兵失地也不要紧，反正也不会受到处罚。如此荒唐的政权，岂有不灭亡的道理！
从至正十六年（公元1356年）开始，张士诚的地盘便开始与朱元璋的地盘接壤，从此张士诚也被迫卷起来了，再也回不到以往快乐的时光了。朱元璋与张士诚相互征伐，今天朱元璋占了张士诚的一块地，明天张士诚就加派兵马抢回来。
此时的朱元璋还很弱小，他分兵进攻杭州、绍兴也没有占到什么便宜，反而折损了不少兵马。双方就这么你来我往，攻来攻去，边境也没有得到一时的安宁。这一情形直到朱元璋从武昌凯旋而归后，才发生了彻底的转变。
自从朱元璋短暂地放弃与张士诚争一时长短，反而将陈友谅视为最大的敌人之后，朱元璋便不再是那个低级趣味的朱元璋了，也不再是从前弱小无力的朱元璋了。在经历与陈友谅多次交锋之后，朱元璋变强了，他的军队越打越多，他的地盘越打越大，他的信心越打越足。
在灭掉陈友谅后，试问天下英雄，谁还敢与朱元璋争锋。于是，朱元璋集中兵力，打算彻底灭掉张士诚这个死胖子。朱元璋对张士诚的攻势分为三步：第一步攻势起于至正二十五年（公元1365年）十月，攻击目标是张士诚地盘的北侧，即淮河流域，也是东支红巾军的起源之地。到至正二十六年（公元1366年）四月间，半年功夫便完成了攻击目标，使得张士诚的地盘龟缩为长江以南。
第二步攻势起于至正二十六年（公元1366年）八月，朱元璋分兵两路进攻湖州、杭州，切断张士诚地盘的两只臂膀。到至正二十六年（公元1366年）十一月间，湖州、杭州两城守军投降，至此完成了对张士诚政
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